Urodzony w Belgradzie 11 września 1978 roku, dorasta w akademii Crvenej Zvezdy, w której debiutuje w pierwszej drużynie w 1994 roku. Wojna w byłej Jugosławii i związane z nią embargo UEFA na serbskie kluby opóźniają jego pierwszy występ w europejskich pucharach do 1996 roku. W swoim pierwszym meczu w Pucharze UEFA, przeciwko Kaiserslautern, zdobywa dwa gole. Jego talent i umiejętności szybko stają się rozpoznawalne, a Dejan Stankovic zaczyna być uważany za jednego z najzdolniejszych piłkarzy swojego pokolenia.
Rok później zostaje kapitanem Crvenej Zvezdy, najmłodszym w historii tego prestiżowego klubu. Po zdobyciu mistrzostwa i trzech krajowych pucharów w 1998 roku przenosi się do Włoch, by grać dla Lazio, które płaci za niego 24 miliardy lirów (rekord transferowy w historii serbskiego futbolu). Dejan Stankovic pozostaje w Rzymie przez pięć i pół sezonu, zdobywając mistrzostwo w 2000 roku, Puchar Włoch (2000), dwie Superpuchary Włoch (1998 i 2000), Puchar Zdobywców Pucharów (1999) oraz Superpuchar Europy (1999). Na zakończenie gry w barwach Lazio ma na koncie 137 ligowych występów i 22 gole.
W styczniu 2004 roku przechodzi do Interu, odrzucając ofertę transferu do Juventusu, który twierdzi, że posiada już podpisany dokument z zawodnikiem. W Mediolanie, także dzięki przybyciu Manciniego (jego byłego kolegi z Lazio), Dejan Stankovic doskonale się odnajduje, grając na różnych pozycjach w środku pola. W sezonie 2006/07 odgrywa kluczową rolę, również dlatego, że Mancini wprowadza ustawienie z rombem, które daje serbskiemu pomocnikowi większą swobodę – zarówno w kreowaniu gry dzięki precyzyjnym podaniom, jak i w finalizacji akcji, umożliwiając mu zdobywanie efektownych bramek dzięki jego znakomitemu uderzeniu.
GIPHY App Key not set. Please check settings